Jonathan Bailey nació en Wallingford, Oxfordshire, en 1988. Se acercó de chico a la música, el ballet y el teatro, y debutó profesionalmente en Londres cuando todavía era un niño. Esa base escénica siguió siendo central: trabajó en Shakespeare, musicales y obras contemporáneas, y ganó el Laurence Olivier por su papel secundario en Company. Antes de la fama masiva, ya había acumulado experiencia en televisión británica y una disciplina de repertorio poco habitual.

Anthony Bridgerton lo llevó a una audiencia internacional desde 2020. El personaje le permitió mezclar rigidez aristocrática, humor y deseo sin tratar el romance como pose. Luego interpretó a Tim Laughlin en Fellow Travelers, un joven católico atravesado por la represión política y sexual de los años cincuenta, y encarnó a Fiyero en Wicked. Bailey conserva una técnica teatral muy visible: escucha, mide la pausa y hace que una frase aparentemente liviana tenga una segunda capa.