Jacob Benjamin Gyllenhaal es un actor estadounidense. Comenzó a actuar a la edad de once años, cuando participó en City Slickers, estrenada en 1991. Su primer papel protagonista fue en la película October Sky (1999), a la que le siguieron trabajos como la película independiente de culto Donnie Darko, en la que interpreta a un adolescente con problemas psicológicos y donde compartió reparto con su hermana Maggie Gyllenhaal, y The Day After Tomorrow (2004), que trata el tema catastrófico del enfriamiento global. En 2005 se produjo su consagración ante el gran público, gracias a su interpretación de un marine frustrado en Jarhead y, sobre todo, al personaje del vaquero Jack Twist en Brokeback Mountain, de Ang Lee, donde compartió protagonismo con Heath Ledger. El trabajo de Gyllenhaal, al igual que el de Ledger, fue aclamado por la crítica. En 2019 debutó en el Universo Cinematográfico de Marvel como Mysterio, enemigo de Spider-Man en Spider-Man: Far From Home y en Spider-Man: No Way Home (2021). Gyllenhaal se ha convertido en un activista político, promoviendo diversas causas políticas y sociales. En los últimos años, ha aparecido en la publicidad de la campaña Rock the Vote, ha prestado públicamente su apoyo al Partido Demócrata de los Estados Unidos en las elecciones de 2004 y ha promovido distintas causas ambientales y en favor de la Unión Estadounidense por las Libertades Civiles. Jacob Benjamin Gyllenhaal nació el 19 de diciembre de 1980 en Los Ángeles (California), hijo del director de cine Stephen Gyllenhaal y la productora de cine y guionista Naomi Foner (de soltera, Achs). ​ Maggie Gyllenhaal, su hermana mayor, es también actriz, e interpretó a su hermana en la película de Donnie Darko.

El padre de Gyllenhaal fue criado en la religión swedenborgianista y es descendiente de rusos, letones, ingleses y de la familia de la nobleza sueca Gyllenhaal. Su último ancestro nativo sueco fue su tatara-tatarabuelo, Leonard Gyllenhaal. ​ Su madre proviene de una familia judía de la ciudad de Nueva York. La celebración Benei Mitzvá de Gyllenhaal ocurrió en un refugio para personas sin hogar, porque sus padres quisieron inculcarle un sentimiento de gratitud por su estilo de vida privilegiado. ​ Gyllenhaal ha dicho que se considera a sí mismo «más judío que cualquier otra cosa». ​ Sus padres insistieron en que trabajase en los veranos para mantenerse a sí mismo, por lo que durante ese tiempo tuvo empleos como salvavidas y ayudante de camarero en un restaurante dirigido por un amigo de su familia. Durante su infancia, Gyllenhaal tuvo una exposición regular al cine, debido a que su familia estaba muy vinculada a la industria. A los once años de edad hizo su debut como actor interpretando al hijo de Billy Crystal en la película de comedia de 1991 City Slickers. Sus padres no le permitieron aparecer en la película The Mighty Ducks de 1992 porque la producción requería que Gyllenhaal dejara su hogar por dos meses. ​ En los años venideros, sus padres le permitieron participar en pruebas de casting para distintos papeles, pero regularmente rehusaban que su hijo aceptara el papel en caso de resultar electo. ​ Contrariamente, en varias ocasiones tuvo la oportunidad de participar en algunas producciones de su padre. Actuó en la película A Dangerous Woman (1993), al igual que su hermana; en «Bop Gun», un episodio de la serie Homicide: Life on the Street, al año siguiente; y en la comedia de 1998 Homegrown.

Junto con su hermana y su madre, apareció en dos episodios de Molto Mario, un programa de cocina italiano del canal Food Network. Antes de su último año de secundaria, la única película no dirigida por su padre en donde a Gyllenhaal se le dio permiso para actuar fue 'Josh and S. (1993), una poco conocida aventura infantil. Se graduó de la escuela de Harvard-Westlake en Los Ángeles en 1998 y, después, asistió a la Universidad de Columbia, donde su hermana cursaba el nivel superior y de la cual su madre se había graduado, para estudiar religiones orientales y filosofía. Abandonó la universidad dos años después para poder concentrarse en la actuación, aunque ha expresado su intención de terminar su licenciatura. ​ El primer papel protagónico de Gyllenhaal sucedió en October Sky, una adaptación de la autobiografía de Homer Hickam Rocket Boys, dirigida por Joe Johnston, en donde interpretó a un joven de Virginia Occidental que trata de ganar una beca de ciencia para evitar convertirse en un minero de carbón. La película recaudó treinta y dos millones de dólares y, de acuerdo con Sacramento News and Review, en esta se dio la «interpretación revelación» de Gyllenhaal. Donnie Darko, el segundo filme de Gyllenhaal, no fue un éxito de taquilla cuando se estrenó en 2001. ​ La cinta, dirigida por Richard Kelly, se ubica en el año 1988 y presenta a Gyllenhaal como un adolescente problemático que, después de haber escapado de la muerte por muy poco, experimenta visiones de un conejo de seis pies de altura llamado Frank, quien le dice que el mundo está llegando a su fin. La interpretación de Gyllenhaal fue muy bien recibida por la crítica.

Gary Mairs, de culturevulture. net, afirmó que «Gyllenhaal maneja el truco difícil de parecer tanto una persona suavemente normal como una profundamente perturbada, frecuentemente dentro de una misma escena». Después del éxito crítico de Donnie Darko, el siguiente papel de Gyllenhaal fue el personaje principal de Highway, una película de 2002 ignorada por la audiencia e igualmente por la prensa. Un crítico describió su actuación como «tonta, cliché y directa para video». ​ No obstante, obtuvo mayor fama al protagonizar con Jennifer Aniston la película The Good Girl, cuyo estreno mundial ocurrió en 2002, en el Festival de Cine de Sundance. Asimismo, protagonizó Lovely & Amazing con Catherine Keener. ​ En ambas películas caracterizó a un inestable personaje que comienza una aventura temeraria con una mujer mayor de edad. Gyllenhaal describió a esos personajes como «adolescentes en pleno cambio». ​ Más tarde, protagonizó la comedia romántica de Touchstone Pictures Bubble Boy, la cual se basó ligeramente en la historia homónima de David Vetter. La película retrata las aventuras del personaje que da título a la película, quien persigue al amor de su vida antes de que el mismo se case con el hombre equivocado. ​ La película fue fuertemente criticada por la prensa especializada y se la calificó como una «atrocidad de mal gusto, caótica y tonta».